迈克尔·乔丹在NBA职业生涯的早期曾经历了一些挫折。在他的前三个赛季进入季后赛时，乔丹两次遭遇了被对手横扫的命运，只赢得了一次系列赛的胜利。
乔丹早期就已经展现出了他伟大的篮球天赋和得分能力。在他赢得首个总冠军之前的1991年，乔丹场均可以贡献32.8分、6.3次助攻、6.0个篮板、2.8个抢断和1.1个盖帽。在那段时间里，这位篮球之神获得了MVP和年度最佳防守球员的荣誉。他连续六次入选全明星，并四次蝉联得分王。
然而，也有一些球员是乔丹在季后赛中难以克服或击败的对手。
第五位是西德尼·蒙克里夫。蒙克里夫曾两次获得NBA年度最佳防守球员，他代表密尔沃基雄鹿队参加了乔丹的第一个季后赛系列赛。当时排名第七的芝加哥公牛队在面对排名第二的雄鹿队时处于劣势。在与乔丹的对阵中，蒙克里夫是雄鹿队的主要防守球员。然而，即使面对这样出色的防守，乔丹仍然场均得到了29.3分、8.5次助攻、5.8个篮板、2.8个抢断和1.0个盖帽。虽然蒙克里夫的防守责任没有完全阻止乔丹，但他的表现也让公牛队只能在系列赛中取得一次胜利。
第四位是特里·卡明斯。作为80年代密尔沃基雄鹿队的关键球员之一，卡明斯曾两次入选全明星，并在1985年淘汰了芝加哥公牛队。他场均可以贡献29.5分和9.3个篮板。乔丹的早期季后赛表现并不理想，卡明斯的存在在其中起到了一定的影响。
第三位是丹尼斯·约翰逊。在乔丹进入职业生涯的第二个季后赛时，他率领的芝加哥公牛队排名西部第八。然而，等待他们的对手是当时的总冠军波士顿凯尔特人队，由拉里·伯德领衔。凯尔特人队意欲为1985年输给洛杉矶湖人队的失望复仇。在对阵中，丹尼斯·约翰逊成为凯尔特人队防守乔丹的首选。尽管约翰逊在防守端付出了很大努力，但乔丹还是场均得到了19.0分、6.3次助攻和3.3个篮板的稳定表现。
第二位是伊塞亚·托马斯。乔丹在与底特律活塞队的季后赛中取得了10胜12负的战绩，而托马斯是阻止乔丹取胜的重要原因之一。活塞队在1988年、1989年和1990年连续三个赛季淘汰了公牛队。直到1991年，乔丹才终于迈过了活塞的阻击。在与乔丹的22场季后赛对阵中，托马斯场均可以贡献18.9分、8.3次助攻和5.1个篮板。这一仇恨至今仍然存在，并一直是这两位传奇球员之间的话题之一。
第一位是拉里·伯德。乔丹在NBA总决赛中创造了6胜0负的记录，但在对阵伯德的凯尔特人队时却是0胜6负。在这六场比赛中，乔丹场均可以贡献39.7分、6.7个篮板、5.8次助攻、2.2次抢断和1.8个盖帽。他并不是无法战胜伯德率领的凯尔特人的原因。在乔丹巅峰期的早期阶段，伯德场均可以贡献27.2分、9.0个篮板、8.5次助攻和1.5个抢断。他是那个时期乔丹遇到的几个在季后赛中胜过他的球员之一。伯德是波士顿凯尔特人连续两个赛季横扫乔丹的公牛队的关键。
正是通过克服这些对手和挑战，迈克尔·乔丹最终成为了篮球史上最伟大的球员之一。他的职业生涯不仅充满了荣誉和成功，也留下了对手们无法忘怀的回忆。
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